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内容証明郵便は職場宛に送っても効果はあるでしょうが、他の社員に認識されてしまうのでスマートではないし、さらにこじれるかもしれません。やはり自宅がベターですが、住所が分からなければ行政書士は職権で調べられますのでご相談に乗ります。
また少額訴訟をお考えのようですが支払督促の方が良いと思います。
費用も若干安いですし、少額訴訟は即日審理とはいえ原告・被告が対面の上、証拠書類調べを行いますので借用書がないと厳しいと思います。支払督促ならば債務者（相手方）の言い分を聞かず書類審査のみで判断しますので、うまく行く可能性が高いでしょう。

5万円を貸したということは、法律上では金銭消費貸借契約に当たり、これは諾成契約ですから、契約書がなくても当事者間の口約束だけでも成立します。
ですから、契約は成立していますが、それをどう証明するかが問題です。
お問い合わせでは、「もう少し待ってほしい」というメールはあるということですが、その文章の中に金額等があればよいのですが、無いと、債権額を立証するのに、ほかに資料があるか、ということになります。
例えば、お金の貸し借りの時に第3者が居た、とか振り込みで行ったとか、ご本人が銀行から降ろしてそのお金を貸した、とかです。
もし、そういう状況がないのならば、相手側に「債務確認書」を書いてもらえるか、です。借用書や契約書の代わりに5万円の債務が貴方にある、という確認書です。
　そういった状況を踏まえて、相手側にどんな請求をするかですが、内容証明で請求をされたり、少額訴訟もされることも全てできます。
ただ、どちらも若干の費用がかかります。
　
まず、相手側がどのような状況で、いつくらいなら返すことが出来るかをお聞きし、それを両者で文書化し、それを後日の証拠とされる方がよいかと思います。
金銭消費貸借契約の時効は、原則1年ですが、督促等の手続を行えば伸びますから、まずは債権の文書化をお勧めします。

質問内容に戻って、回収は難しいでしょうか、ということですが、結論は難しいですが、できないことはない、です。これは、どの回答者でも同じだと思います。
　そのための手続的なことが、まず債権の確認になりますが、ある程度こちら側が立証すれば、今度は相手側が債務の不存在の立証になりますので、それを踏まえてお考えください。
　職場への内容証明も可能ですが、相手側が態度を硬化することも考えられますので、ご自宅を調べてご自宅への送付を提案します。行政書士などを使って職権で調べるのか、あるいは他の友人を使ってご自分で調べるのか。
　訴訟になった場合、請求額に訴訟費用も上乗せできますが、あまり多い金額ですと認められない場合もありますので、ご自分でできることはご自分でした方がよいかと思います。
　以上長くなりましたが、頑張ってください。

支払督促のご質問にお答え致します。
支払督促申立書を提出するために簡易裁判所に行きます。
管轄の簡易裁判所に訴えを提起する際に持って行くものとしては、その申立書、申立手数料・郵便代、添付書類（借用書以外で証拠となりうるもの）です。
裁判所が申立書を受理し審査後、支払督促を発送してくれます。仮執行宣言を発付するはずです。
しかしまずは内容証明郵便で「お支払なき場合は法的処置をとります」と威嚇し、その法的処置が支払督促であるという言外の含みを持たせた上で実行なされるのが宜しいかと思います。

中川と申します。こんにちは
私の考えを述べさせて頂きますと
友人であれば会うことは出来ませんか？

借金を待つのなら少し待つから
返すという約束だけでも書面にしてくれと
念書だけでもとってはいかがでしょうか。

その時に金額と返済方法を書面に決めて
住所と氏名を手書きして貰って
出来れば認め印を押して貰って下さい。
押してくれなさそうなら１００円ショップで
買っていってもいいでしょう。

まずは内容証明よりもそこからスタートして
住所がウソでなければ地道に月１万円でも
返してくれと交渉すればどうでしょうか。

内容証明や支払督促といった手はありますが
強制執行しても空振りする恐れはあります。
詳しいところは書き出すと長くなりますので
この辺で参考になれば嬉しいです。